Ха-ха! В настоящее время этот вопрос очень актуален и не потеряет ее, пока существует русский язык. На самом деле, сложность перевода с русского на тот же английский заключается не в каких-то отдельных словах, а в устойчивых выражениях, фразеологизмах, идиомах. Но самое сложное, конечно, передавать тот смысл, который заложен в шуточных выражениях, основанных на игре слов. Например, как будет звучать шутка на английском языке без потери ее комедийной окраски: "Ты по утрам высыпаешься? - Куда?" И вот здесь при переводе возникает самая что ни на есть некомфортная ситуация. А если это коммуникативный акт между высокопоставленными политическими деятелями, правда, в неофициальной обстановке? Переводить-то надо. И вот стоишь и ищешь, рыщешь в голове какие-то подобные эквиваленты, чтобы на лице англоговорящего политикана появилась улыбка на лице. На мой взгляд, сложность заключается именно в этом, поскольку приходилось бывать в подобных ситуациях не раз.
А вообще, точного ответа на данный вопрос не существует в принципе, так как каждый язык по-своему особенен и представляет свою знаковую и смысловую систему.
Но, спешу Вас обрадовать. Все-таки нашем великом, могучем русском языке существует такое слово, которое сложнее всего перевести. Это слово п****ц.
Надеюсь, мой ответ понравится Вам.