Какое русское слово сложнее всего перевести на другой язык?

Конечно, перевести, а, точнее, интерпретировать можно практически все, кроме определенных терминов или названий, например национальных блюд. Мы не переводим ни "борщ", ни "щи", ни "морс" с "квасом", с другой стороны, мы не называем пирожком пиццу и не  ищем замену заимствованному из итальянского слову "макароны".

Если взять к примеру уже упоминавшееся многими авторами слово "тоска", то сначала нужно понять, а что конкретно сам говорящий имеет в виду, какой смысл он вкладывает в это слово. Одним из синонимов или даже, скорее, видов "тоски" будет "хандра". Как мы помним, у Пушкина: "Подобный английскому сплину, короче: русская хандра им овладела понемногу…". Но если посмотреть на значение слова "spleen", то кроме того, что это селезенка, еще есть значение "злоба", "дурной характер" и, возможно, даже "желчность", которая в русском языке будет больше соответствовать другому органу - печени, чем селезенке.  Что-то с "хандрой" не особо сочетается  слово "сплин" ('spleen'), предложенное самим Пушкиным, но у него возникла именно эта ассоциация. Очень часто "тоску" в значении "душевные муки" переводят как "anguish". Но это снова зависит от говорящего. С переводом всегда сложно. И не только с английского на русский, но и наоборот. Как, например, точно перевести слова 'exciting/excited'? Так сразу и не скажешь, потому что здесь тоже возможны варианты в зависимости от контекста. И так всегда. Языки не совпадают, не совпадают даже типы мышления, наверное, поэтому, когда мои ученики спрашивают: "А как переводится…?", я им отвечаю, что переводится бабушка через дорогу, и то, если она вас об этом сама попросит. А в языке, сначала найдите значение слова (как в родном, так и в иностранном языке), а потом подумайте, какой конкретно оттенок значения в данном конкретном случае нужно передать. Вот от этого и "танцуйте", и ищите соответствие имеющемуся у вас контексту.