Не знаю насчёт сложнее всего, но как происходит нормальный перевод: 1. Понимается слово. 2. На основе этого понимания ищется наиболее подходящий аналог в другом языке. Следовательно, что труднее всего переводить? То, что труднее всего понять самому.
Трудно перевести сленговое слово "жесть", тк трудно дать его определение. Легко можно разве что привести примеры употребления. Вот я не знаю, как его перевести на английский, наверно, самый точный перевод - lame, но не знаю, насколько он передаёт стилистическую окраску и коннотации.