Какое русское слово сложнее всего перевести на другой язык?

Работа переводчика не состоит в переводе слов. Когда мы выполняем перевод в наши задачи входит расшифровать, какой смысл (его ещё называют денотативным) стоит за определенным словом в конкретном тексте, и подобрать наиболее компактный эквивалент в целевом языке. Некоторые слова могут в переводе вовсе отсутствовать, поскольку выражаемый ими денотативный смысл распределен между другими словами или выражен грамматическими средствами. Например, в санскрите есть двойственное число и фразу "мы сидим вдвоем" можно передать одной лишь формой глагола "сидеть". 

В поисках труднопереводимого есть соблазн начать засматриваться на духовность, экзальтации и начать выискивать уникальные названия человеческих эмоций. Однако, на мой взгляд, этот путь ложный. За эмоциями стоит вполне определенная биохимия, которая по всему земному шару одинакова (плюс-минус), даже животные испытывают эмоции. В любом языке человеческие чувства так или иначе находят своё отражение. Просто, зачем ещё говорить, если не можешь выразить наболевшее? Поэтому точность перевода тут зависит только от уровня компетентности переводчика.

Что до упомянутой "тоски": в испанском есть añoranza, nostalgia, morriña. В зависимости от контекста эквивалент подобрать вполне можно, и на том конце скорее всего поймут, о чём речь. 

По факту, сложнее всего в переводе передать реалии. Например, меню, ресторанное или домашнее праздничное (оливьешка, селедка под шубой, мимоза, крабовый салат). 

Или как сказать, в каком классе учится ребенок? Казалось бы, номер и всё, но нет. Во многих образовательных системах отсутствует сквозная нумерация классов при переходе из начальной школы в среднюю или из средней в старшие классы. Чтобы иностранцу было понятно, нужно это учитывать. Таких примеров ещё масса.

Главное: перевести можно всё, если хорошенько подумать!