Опираясь на личный опыт, могу сказать, что эффективнее всего смешивать эти два подхода между собой.
Если говорить про обучение по "болям", то это must have для любого руководителя! Как только вы видите, что сотрудники не понимают какой-либо процесс, систему мотивации и тд - не откладывайте, делайте экспресс-обучение и закрывайте дыры. Так вы станете гораздо ближе к команде, покажете, что для вас важно их мнение, их чувства и их проблемы. Общение со своими сотрудниками - это всегда большой бонус к вашей репутации.
При чем этот метод эффективно работает, как при личном управлении, так и в удаленном формате. Например, я уже более 3-х лет управляю федеральной сетью кафе удаленно и нахожусь в курсе всех событий компании, знаю все проблемы и периодически лично провожу обучение и сессии для сотрудников.
Если говорить про саму систему обучения. Обязательно разработайте такую систему, поскольку, как писала выше, это важный репутационный инструмент, это отличный инструмент корпоративной культуры (а грамотно проработанная корпоративная культура делает работу команды эффективнее), который позволяет быть на контакте с командой и вовремя реагировать на проблемы и предвосхищать их.
Если система обучения уже есть. То здесь нужно проанализировать и понять, насколько она актуальная, проста для понимания и использования. В случае моей компании, изначально были большие талмуды текста, которые никто не читал. В итоге я начала записывать видео-инструкции и обращения к команде на 10-15 минут, которые отправляю всем сотрудникам с определенной периодичностью. Все материалы хранятся в едином хранилище, систематизированы и доступны каждому сотруднику. Поэтому здесь рекомендую смотреть на ситуацию и действовать в соответствии к ней.
Мой предпринимательский опыт - 11 лет и за все это время, я никогда не разделяла два этих подхода между собой.