В раннее средневековье стать рыцарем или другим титулом обзавестись было вполне возможно при наличии умения сражаться, коня и хоть какого то образования. Обычно подобные титулы и земля выдавали местные монархи. Если смог выслужиться перед ним, например помощь в войне оказать или что другое, то тот мог вполне дать титул рацаря или другое (ярл, эмир и тд, зависит от региона). Как правило такими становились бывшие наемники, которые имели армию (олдовые кондатьеры). Правда такое было актуально раньше 13 века, когда было достаточно земли и выссалов было меньше. И все зависило от монарха. Мог дать землю, а мог и к черту послать с такими просьбами. Но мог ли крестьянин это вопрос сложный. В первую очередь нужно было уметь сражаться и иметь бабло на оружие и армию. Можно было вначале самому стать наемником, а потом и свой отряд сформировать.
изначально мог, более того аристократов среди рыцарей почти не было (не царское дело). Но примерно с эпохи Ричарда 1 рыцарство стало привилегией исключительно дворян.