Мне кажется, чтобы свободно (сначала написала "легко", потом подумала, что лучше поменять на "свободно") говорить о чувствах, надо:
Пожалуй, вряд ли найдется много людей, который могут поставить себе "плюсик" напротив каждого из этих пунктов. Поэтому и сложно.
А натренировать этот навык, думается, можно только если его тренировать (самоанализ, работа с психологом, специализированные тренинги, дружеская поддержка). Лично моя позиция - тренироваться можно в области пунктов 1 и 2, а пункты 3, 4, 5 - не в нашей власти.
Практиковаться в этом. Тренировки, тренировки, тренировки. Как и в спорте или вождении.
Но избирательно тренироваться надо, выкладывать свой внутренний мир кому попало - себе дороже.