Часть слов, безусловно, понять можно - по контексту. Например, в произведениях Пушкина или Толстого много устаревшей лексики, но вы же не каждый раз лезете в словарь, когда встречаете что-то незнакомое. (Сужу по личному опыту).
Может быть, точное значение уловить и не удастся, но приблизительное назначение предмета (сущность явления и так далее) угадать не так сложно. Например, можно понять, что редут - это некое военное укрепление, а укоризна - это упрек (укор).
Впрочем, словарный запас у всех разный. Логика тоже у каждого своя. А еще есть такая вещь, как языковая интуиция. У одних она есть, у других ее нет. Словом, факторов, влияющих на понимание устаревшей лексики, на самом деле, много, и однозначный ответ дать не получится.