Дело зачастую не в лексике. Я без проблем понимаю, о чём речь, когда говорят два украинца.
Гораздо сложнее с пониманием контекста и дискурса. Даже несмотря на то, что я застал немного советский период, для меня все эти фильмы, над которыми смеются и грустят родители и бабушки ("Волга-Волга", Шурик и т.п.) - это тайна, окутанная большим мраком. Почему герой сделал так-то, о чём они говорят, почему именно в таком ключе - я не понимаю. При этом аналогичная этому периоду французская волна говорит со мной на одном языке.
То же самое и с русской классической литературой: если Чехов мне заходит более-менее внятно, то Гоголь - совсем нет. При этом Кафка, живший в другом обществе, понятнее их обоих.
Если интересно освоить эту тему, почитайте труды известных лингвистов - ван Дейка, Хабермаса, Соссюра и др. - они затрагивают важность такого понятия как дискурс. Если книга будет соответствовать текущему дискурсу, но написана на языке, отдалённо напоминающий текущий русский - скорее всего, вы её поймёте.
Думаю, без владения базовыми знаниями подобной лекции (например, изучал в институте) - нет. Только отдельные слова и фразы. Смысл будет понять крайне трудно.