Почему Ивану IV не удалось в ходе Ливонской войны повторить успехи своей восточной политики?

Иван Грозный ошибся. Дело в том, что Иван IV вступал в войну против Ливонского ордена, и считал, что разбить его не составит особого труда. Что и произошло... А вот потом произошло то, что Грозный не предполагал. В войну против России вступили Швеция, Польша и Литва, так как эти страны опасались усиления России. И это сразу перетянуло чашу весов на сторону противников России. Особенно когда Польша и Литва объединились в одного государство - Речь Посполитую.

И это главное отличие от войн с Казанским и Астраханским ханством, где иностранное вмешательство были минимальным. Да, Османская империя и Крымское ханство выдвигали определенные требования, но эта опасность не была такой большой, как опасность с Запада. На Западе преимущество у врагов России было гораздо больше.