Войну мало выиграть. Надо еще ее итоги закрепить в различного рода обязывающих соглашениях и договорах, где прописать границы, права и обязанности, переход/передел собственности и т.д. Иван Грозный в дипломатическом отношении оказался слабее своих оппонентов. Поэтому они его переиграли. А если восточными приобретениями считать завоевание Казани и Астрахани, так они и без того были на тот момент вассально-зависимыми от Московии, но позволяли себе иногда бунтовать. После войны 1487 года Иван III установил над Казанским ханством протекторат Москвы. Так что окончательное вхождение Казани и Астрахани в состав России не следует считать безусловной победой дипломатии Ивана IV.