Почему Ивану IV не удалось в ходе Ливонской войны повторить успехи своей восточной политики?

Причин конечно не одна. Россия вела войну на два фронта. Точнее даже на три.

Один, это южный. С которого исходила непосредственная угроза самому существованию России. Не просто как государству. Как православному этносу. Если-бы не блестящая победа при Молодях,  Девлет Гирей сел-бы на Московский трон, и можно только гадать, какие у него и стоящей за ним Османской Империи были в отношении русских планы.

Второй фронт, это собственно т.н. Ливония. И надо понимать, что эта война была по сути спровоцирована Западом. Цель вполне прагматичная и прозаическая. Ни в коем случае не пустить Россию с её сверхликвидными в то время товарами на свои рынки. Вследствии Малого ледникового периода и потока золота, хлынувшего из Нового Света, в Европе стремительно нарастала инфляция. Цеховый способ производства и упавшее сельское хозяйство были не в состоянии произвести необходимое количество товаров и продуктов. В этих условиях выход России к берегам Балтики и т.о. на европейский рынок, сулил русским купцам суперприбыли. Ессно ни Ганза, ни Сити такого допустить не могли.

Т.о., Ливонские войны, это не первый, и не последний случай, когда России пришлось противостоять объединённым силам всей Европы.

И третий фронт. Самый сложный. Потому, что внутренний. Уже все цифры известны, доказывающие, что Иван Васильевич IV был самым мягким руководителем среди современных ему  коллег иностранцев. И тем не менее мы продолжаем ощущать его царствование, в соответствии с выдумками семейства Романовых и прочих штатденов. И современных, уже нам, либерастов. Почему и те тогдашние и эти нынешние всё цепляются за легенду о грозности царя Ивана Васильевича? Потому, что иначе придётся признать, что реформам царя противостояла такая мощная оппозиция, что для борьбы с её саботажем, предательством и открытым противодействием, потребовалось создать целую службу. Вооружённую, в т.ч. и чрезвычайными полномочиями в деле защиты государства и трона.

Поэтому, только спустя больше, чем век, уже Петру Алексеевичу Романову удалось наконец выйти к берегам Балтийского моря и закрепиться на них.