Коротко говоря, доктринальный авантюризм внешней политики России эпохи Ивана Грозного. Я не буду касаться причин, почему Россия следовала именно такой внешнеполитической линии, отмечу лишь главные факторы, проистекающие из нее и способствующие неудачам.
- Недооценка противников. Война велась по принципу "все или ничего". Петр I в Северной войне имел, помимо "программы-максимум" (которая в итоге реализовалась), и "программу-минимум" (возвращение Невской пятины).
- Отсутствие союзников. Заметим, что Петр I Северную войну начал, предварительно создав коалицию против Швеции. Именно с этой целью (дипломатического зондажа) в Европу поехало Великое посольство.
- Параллельное ведение нескольких войн в разных стратегических направлениях (распыление сил). Отчасти тут не столько вина, сколько беда Ивана Грозного, но только отчасти. Петр I свои войны изо всех сил старался (и это ему почти всегда удавалось, кроме Прутского похода) вести последовательно: азовские походы - Северная война - Прутский поход (во время Северной войны, но уже после Полтавы) - Персидский поход.
Называемые многими военные причины, на мой взгляд, носят второстепенный характер по отношению к политическим. Тем более, что война в Ливонии в целом сводилась к осадам, а не к маневренным сражениям.