С какими проблемами чаще всего сталкиваются основатели маленьких независимых брендов?

Основатели брендов, чаще всего люди творческие и поступают так как "видят". Некоторые при этом попадают в струю и начинают расти, в этом случае, чаще всего возникают проблемы с управлением и отладкой процессов. В случае же не попадания "в струю" проблемы возникают с недостатком аналитики и поиском решений по развитию.

Еще одна из возможных проблем - попытка управлять всем самостоятельно, на начальном этапе это возможно, но очень важно в определенный момент научиться делегировать ответственность и завести тех кому можно делегировать :).

Как одно из следствий вышеозвученной проблемы - нехватка компетенций в каких-то областях (реклама, маркетинг, логистика, финансы и т.п.).

Про финансовые проблемы писать не буду, но они бывают и бывают разного вида :)