не в порядке значимости, а по личным пристрастиям: Г. Мелвилл, "Моби Дик", М. Твен "Приключения Гекльберри Финна", Дж.Сэлинджер "Над пропастью во ржи", "Уолден, или жизнь в лесу" Г. Торо, У. Стайрон "Выбор Софи", Дж. Стейнбек "Гроздья гнева", рассказы Фланнери О"Коннор, Т. Капоте "Хладнокровное убийство", "Бродяги дхармы" Дж Керуака, поэзия Э.По, Э.Дикинсон, У.Уитмена, Р.Фрост А. Гинзберга
это если "хочется понять" литературу США.
если хочется больше узнать о самих Соединенных Штатах, лучше почитать нон-фикшн типа книги Алексиса Токвиля "Демократия в Америке", комментарии к Конституции США любого профессора-юриста, или книги современных историков типа Роберта Каро, Дэвида Маккалоу, Говарда Зинна
"На дороге" Керуака одна из самых знаковых книг
Я бы еще Роджера Желязны добавил к плеяде фантастов. Плюс Филипп Дик.