Ежедневно упражняться.
Ставить себе маленькие поведенческие задачки: спросить дорогу у незнакомца на улице, попросить купить для вас шоколадку, попросить перевести под руку по скользкой дороге.
Это мучительно для застенчивого человека, но эффективно снижает застенчивость. Именно так лечат застенчивость когнитивно-бихевиоральные терапевты. Метод называется "экспозиция". Суть в том, что нервная система привыкает к непереносимому стимулу, и он становится переносимым.