Когда-то и я был стеснительным, старался не звонить лишний раз, даже по нужным или важным вопросам. Даже элементарно сказать продавцу, что сдача неправильная и этот список можно вести бесконечно. И решение - социализация. Здесь главное начать общаться. Использовать ту модель поведения с обществом, которая вам по душе (шутник, зазнайка и др. - лично я использую все попеременно). Начать делать все, что стесняетесь с вопросом, типа "ну, а что такого?" "почему бы и нет?" - и ответом, типа "мне необходим совет данного человека", "мне она(он) понравилась(ся), почему бы и не позвонить\написать". (как говорится "Глаза боятся - руки делают) Это своего рода тренировка, если вы стесняетесь, то вы так и будете стесняться, пока не начнете работать над этим. И не беда, если сначала у вас ничего не получится и на вас будут иногда смотреть как на дурака, или же на ваших шутках будет угнетающая тишина. Это лишь неудачный опыт новичка, анализ и дальнейшая тренировка все исправит. Используя все это я, примерно, за 3 года избавился от стеснения и успешно прокачал свои модели поведения до уровня этак 50 из 80 :)