Поправляете ли вы собеседника, если он делает речевые ошибки?

Только если эти ошибки сделаны в письме, которое затем увидят другие люди — тогда да, могу посоветовать исправить. И то только для тех ошибок, которые непосредственно таковыми являются (например, орфографические).

Во всех остальных случаях считаю, что поправлять собеседника нерационально. Во-первых, он сам не просил оценивать его орфографию и стилистику, и попытки насильно заставить его писать или говорить правильно будут вторжением в его личные границы. Во-вторых, от этих исправлений никому не будет выгоды, разве что порадовать собственное самолюбие. Мою репутацию у собеседника такой псевдоинтеллектуальный снобизм только ухудшит.

Многие распространённые «речевые ошибки» таковыми не являются — люди безосновательно считают, что так говорить единственно правильно, просто потому что когда-то давно им так сказали в школе. Такую норму, порой неестественную с точки зрения законов развития языка, раньше навязывали в школах как единственно правильную, теперь же учившиеся там люди выросли и считают себя вправе поправлять других.

Например, «неграмотным» часто считается:

• «позвонишь» с ударением на «о»
• «включишь» с ударением на «ю»
• «одеть» вместо «надеть» (в смысле «надеть что-то»)
• «нету» вместо «нет» (в смысле «нет чего-то»)
• «ложить» вместо «класть»
• «чё» вместо «что»

...и другие примеры, имеющие место как в живой речи, так и в классической литературе. При этом обоснования для такой нормы порой находятся и вовсе нелепые — например, мне встречалось объяснение, что в русском языке нет корня «лож», а есть только корень «полож». Как при этом объяснить существование слов «сложить», «вложить» и прочих, не уточнялось.

При этом я довольно болезненно отношусь к случаям, когда человек банально не различает части речи — например, путает «чтобы» и «что бы» и т.п. — но даже в таких случаях стараюсь не поправлять, хотя и остаётся при этом впечатление как о человеке, плохо чувствующем язык, на котором он говорит.

Есть исключения — с друзьями, про которых точно знаю что им это будет нужно и интересно, я могу поднять вопрос о том, как правильно или неправильно говорить. Но это уже совсем другой контекст и другие отношения.