В какой момент хороший человек превращается в "плохого чиновника"?

Я не думаю , что хороший человек превращается в плохого. Я думаю что человек не находящийся в позиции другого не может оценить всех вариаций выборов. Одобрять или неодобрять чью-либо деятельность много ума не надо. А принимать наилучшие решения всегда - невозможно. Мне кажется, что каждому человеку кто-то рано или поздно припоминал что-то вроде "ну я же говорил". Всего предвидеть невозможно и чем более высокий пост занимает человек , тем больше потенциально недовольных может быть. Ещё Макиавелли замечал что все оппозиционеры приходящие "из народа" во флорентийский парламент довольно быстро начинают делать ровно то , что сами ещё "вчера" критиковали. Дело не в людях , дело в том что занимая определённые должности выбора как такового и нет. 

Так работают политические системы уже много-много лет и они сами себя постепенно модернизируют. Когда вносятся радикальные "необкатанные" изменения это обычно приводит к трагедиям. Есть конечно разные системы и у них свои нюансы. Указать на какие-то общие и базовые проблемы не могу , так как это приведёт к изменениям в самых неожиданных местах.

Более высокий уровень образованности социума может дать шаг к развитию институтов , ведь люди тогда будут понимать с большей точностью что на что влияет и куда нужно двигаться. Но и это не панацея , так как общество может изначально смотреть на мир через разные парадигмы и развитие одних институтов означает уничтожение других. Не все этому будут рады.