Да, вполне понимают, как и наоборот. Я общался в Италии на кастильском языке и проблем с пониманием не было, поскольку оба языка относятся к западнороманской подгруппе. Разница между этими языками заметна, но не очень критична, хотя, на мой взгляд, итальянцы ушли от латыни (источника) даже дальше, чем испанцы (их речь более искажённая).
В общем и целом нет. Языки достаточно разные. Но если испанец знает, например французский или португальский, то шансов понять значительно больше, а уж на письме многое можно понять.