Был неоднократно свидетелем таких попыток понять. Снобы-итальянцы заявили, что испанцы говорят, будто пьяные итальянцы. Испанцы в свою очередь тоже вряд ли признали коммуникацию успешной. На письме вы ещё найдёте какие-то схожести – и то заметите их, будучи прокачанными в этимологии. Например, cavallo - caballo, capello - cabello. Но огромное количество слов, грамматических конструкций просто разные. И конечно, совершенно разные фонетические принципы. Так что я бы сравнил шансы успешной коммуникации итальянца и испанца с русским и болгарином.
В общем и целом нет. Языки достаточно разные. Но если испанец знает, например французский или португальский, то шансов понять значительно больше, а уж на письме многое можно понять.