Копать по сути можно в любое время года. Но чем ниже уровень грунтовых вод в момент копки - тем лучше. Получается, что копать колодец хуже всего во время затяжных дождей и весеннего паводка. Объяснить это просто - если выпокать колодец когда вода высоко - то зимой или в летнюю засуху колодец просто пересохнет, вода из него уйдет. Подроднее про профессиональную копку смотрите здесь: http://vodawdom.ru/kopka-kolodczev/
Если у вас песчаный грунт, то лучше копать зимой, так повышается вероятность дойти до самых глубоких слоев. Также копать грунт можно ранней весной или засушливым периодом лета или осени.
Лучшее время для строительства нового питьевого колодца - морозная зима (январь, февраль), когда грунтовые воды находятся в самой нижней точке грунта.