Есть такое выражение: "будь проще". Как вы это понимаете? Возможно ли стать "проще"? И нужно ли это в принципе?

"Быть проще" - это быть более простым, легким.
Для меня простота имеет два значения:
1. простота условно-сословная - относительная  оценка человека с низкими доходами, занимающийся низкоинтеллектуальным трудом, скорее физическим, скорее с узким кругом интересов (работа-дом). Такой человек как правило скромен, невысокомерен (не считает себя лучше других), не выделяется, скорее не может (или не станет) постоять за себя. 

Стать проще можно, причем как осознанно, так и неосознанно (попав в определенные условия, например). Если говорить об  осознанном "упрощении" себя, то как мне кажется, изменение себя может быть сопряжено с некоторыми сложностями. Можно сознательно контролировать и корректировать определенные проявления поведения (например, намеренно соглашаться в общении), что будет расцениваться окружающими как большая простота. Но при этом многие характеристики, воспринимаемые снаружи как простота, напрямую связанны с личностными ценностями и их изменение может быть очень сложным вплоть до невозможного. Но в целом "проще" стать возможно, да.

Нужно ли это в принципе - нет, в принципе это не нужно. Каждый человек самоценен в том виде, в котором он существует. 

Можно говорить о том, что "стать проще" может быть более уместно в определенных условиях, ситуациях, взаимоотношениях. Например, в деловом общении "быть проще" может вообще не потребоваться и даже может быть рассмотрено как профессиональная непригодность, тогда как в бытовом общении "быть проще" может означать возможность достижения доверия и вообще быстрее приводить к более глубоким взаимоотношениям. Если вы имеете дело с простым человеком, то скорее всего будет лучше вести себя с ним также просто. Если вы имеете дело с непростым человеком, то ваша простота, наоборот, может сделать вас уязвимым (например, к манипуляции).