Если это прозвучало от близкого и авторитетного человека, возможно, это - о
"бритве Оккама" и является реальным выражением заботы по отношению к тому, к кому обращено пожелание.
Во всех остальных случаях это выражение - больше про "Я тебя не понимаю, скажи / сделай так, чтобы я понял".
Иногда эта фраза имеет продолжение: "… и люди к тебе потянутся". Это, по-моему, уже просто манипуляция с целью самоутверждения.
А "стать проще" - да, возможно. Если сам человек считает, что это ему требуется, то почему нет? Вот такое "быть проще", на мой взгляд, это как раз то, о чем написал анонимный автор, первым ответивший на Ваш вопрос. Подстройка, учет особенностей восприятия и исходной базы (социальной, интеллектуальной), жизненного опыта, специфики ситуации общения и проч.