Почему человек постоянно жалеет о прошлых ошибках?

Обдумывать действия и сожалеть о прошлых ошибках — это норма, поэтому "избавляться от этой привычки" не надо. Это позволяет обнаружить ошибки в поведении и принятии решений и их откорректировать. Если действия и ошибки касаются таких важных вещей как отношения, то неудивительно, что вы возвращаетесь мыслями к ситуации, вызвавшей негативные эмоции, и пытаетесь понять что же там произошло не так. 

Другое дело, что полезная привычка может постепенно превратиться во вредную — можно чересчур увлечься сожалением и перебором вариантов и скатиться в своеобразную душевную прокрастинацию, когда сожаление об ошибках превращается в господствующее поведение и препятствует совершению новых действий. То есть вы правы, "пережевывание ошибок" по сути и есть вредная привычка - усвоенная практика концентрации внимания на причинах и последствиях, а не на решениях. Почему так происходит? Причины могут быть разные - нерешительность, неуверенность в себе, боязнь неудач, низкая осознанность, неумение перенаправлять/рассеивать негативные эмоции и т.п.

Избавляться от этой привычки нужно точно так же, как от любой другой - нужно разорвать цикл позитивного закрепления. (Если еще не читали, почитайте книгу "Сила привычки" - в ней подробно описано как формируются привычки и как их менять). Но по сути вам нужно научиться действовать, принимать решения. Если есть шанс восстановить отношения - надо это сделать. Если шансов нет, возможно возможно нужно начать новые. Если сейчас нет возможности для нахождения в отношениях, можно просто сконцентрироваться на выводах из своих воспоминаний. Не "мне надо было", а "в следующий раз я буду".