Есть такая пирамида потребностей психолога Маслоу, которая иллюстрирует, что человеку требуется для жизни. Внизу - очевидные вещи, там попить, поесть, жить в безопасности и прочее, без чего и в самом деле можно загнуться. А на самой верхушечке - потребность в самоактуализации, самовыражении и подобных вещах. Вот люди и самовыражаются приведенными Вами способами.
Но самое интересное не это. Если товарищ залез на верхушку пирамидки и там самовыражается, значит, все нижестоящее его уже не волнует, значит, это все у него либо уже есть, либо не нужно оно ему. Переводя на русский язык, это значит, зажрались. Вот если бы необходимо было думать, как прокормить семью, построить жилище, получить необходимые знания, чтобы достойно устроиться в обществе, тогда на лазанье по крышам вагонов просто не было бы ни времени, ни сил.
Но нельзя не отметить и еще один момент, на который уже указывали здесь до меня - монетизация этого дела. Конечно, делать селфи на краю обрыва это не мешки ворочать (устанешь, скучно, да и адреналина нет совсем), а платят за это нередко и поболе.