Устаревают ли философские учения?

Строго говоря, нет: потому что более новые философские учения являются теоретической рамкой для современной науки, а более старые — теоретической рамкой для более новых. Например, поняв феноменологию Гуссерля, можно лучше понять теорию относительности, а поняв логический неопозитивизм — лучше понять квантовую теорию. Иначе мы будем в плену школьной философии, с просто "материей" и "идеей", и прочими упрощениями, и в плену отдельных образов, вроде пространства как сетки или частиц как шариков, и не придём к современной науке. 

А  чтобы понять Гуссерля или Остина, нужно понять Аристотеля и Канта, как они задают саму рамку для того, чтобы у нас были понятия; как отучают принимать мнения, предрассудки, привычки всё олицетворять и поспешно объяснять — за действительное положение дел. Значит, и старые философы учат заниматься наукой специально. 

Другое дело, что отдельные подходы и тем более частные высказывания философов устаревают. Есть, конечно, традиция изучать "мнения философов", от античных доксографов до современной популярной философии; но это просто способ перейти от привычного мнения к менее привычному суждению, а не способ разобраться в философии. Профессиональное занятие философией требует отвергать и частные мнения, и устаревшие способы обоснования систем, при этом принимая постановку проблем и поиск способов решения. Здесь можно и воду Фалеса связать с современной экологией, экономикой или политической теорией морского господства и ресурсов самой жизни, — посмотрев, убедительно ли решил проблему Фалес, или подход, допустим, Валлерстайна, Хармана или Латура о связи воды, экономики, самосознания жизни и познания мира убедительнее.