На каждой стадии.
В начале работы надо понять, какие навыки он имеет, что готов сделать с проектом, есть мысли и стратегия. По факту вы принимаете маркетолога на работу.
В процессе работы. Тут вопросов станет меньше, если хорошо обсудили все в начальной стади. Промежуточные результаты, идеи по улучшению продвижения.
В конце месяца. Тут уже нужно запросить отчёт, узнать о нововведениях сетей или новых инструментов, предложить их начать использовать. На основе отчёта узнать, какие есть идеи по улучшению результатов.