В данном вопросе важнее понимать что вы хотите получить от сотрудничества. То есть хороший дизайнер это не человек умеющий делать все и на высоком уровне, возможно конкретно вам важнее скорость и взаимопонимание.
Чтобы не рисковать нужно задачи давать итерациями и оценивать каждый этап.
Если вы хотите найти специалиста, который создаст высококонверсионный продукт с первого раза - это утопия. В любом случае для получения максимального результата процесс должен продолжаться постоянно и дорабатываться. Самый простой пример продуктовые дизайнеры в facebook, глобально мы не видим изменения, но работа кипит ежедневно и команда там огромная.