Скажу со своей точки зрения, потому как самого Сократа мы уже к сожалению спросить не можем, но зато можем изучить его труды и изречения дошедшие до наших дней.
Чтобы правильно интерпретировать это фразу, нужно не вырвать ее из контекста, а значит нужно узнать где и как она была произнесена. Если верить литературному источнику "Энциклопедический словарь крылатых слов и выражений: более 4000 статей", то это было свидетельство его ученика Платона, когда он подводил итог своих знаний о мире.
В "Апологии Сократа" - одно из наиболее ранних произведений Платона, Сократ пояснял свою мысль так: "люди обычно полагают, будто они что-то знают, а оказывается, что они не знают ничего. Таким образом получается, что, зная о своём незнании, я знаю больше, чем все остальные". Согласитесь, звучит странно, как человека который ничего не знает, может знать о том, что он не знает? Но если смотреть с позиции, что знание предшествует утверждению не знания, то все оказывается логичным. Не знает только знающий уже что-то человек по отношению к полному знанию. Чем больше человек знает, тем больше он не знает. Чем больше ответов мы получаем, тем больше вопросов у нас появляется.
Давайте приведу наглядный пример: всего лишь на один вопрос "Что такое гравитация?" дав ответ - "Это фундаментальное взаимодействие между материальными телами, обладающими массой", рождается кучу новых вопросов: что такое на самом деле это взаимодействие? От чего оно зависит? В чем причина возникновения этого взаимодействия? Есть ли исключения из этого правила? Как работает гравитация в квантовой теории? Почему гравитация не квантуется? Если оно не работает, то что тогда не верно: ОТО или Квантовая теория? и т.д.
Суть в том, что новые ответы порождают все новые вопросы, тут можно вспомнить цитату известного драматурга Бернарда Шоу - "Наука всегда оказывается не права. Она никогда не решит вопроса, не поставив при этом десятка новых.". Таким образом Сократ осознав, что находя ответы он находит еще больше не решенных вопросов, он так и не подбирается к истине. Шар света расширяясь освещает землю ответов, но и соприкасающаяся с ним окружающая его тьма тоже увеличивается, поэтому никогда он не может знать всего. Не говоря уже о том, что известные нам сейчас знания могут оказаться ложным.
Например: раньше люди свято верили в плоскую землю, после чего научным методом в "кругосветном путешествии" люди подтвердили, что земля круглая, проходит время и вот вновь люди ставят под сомнение уже подтвержденное знание, думая что это всемирный заговор и земля все же плоская. Или к примеру проблема Солипсизма которая до сих пор не решена из-за не возможности доказать ничего кроме "Dubito ergo cogito, Cogito, ergo sum", а теория того, что мы живем в матрице из-за этой проблемы полностью не опровергаема. Та же проблема существует и с верой в бога, мы не можем его доказать, ровно также как и не можем его полностью опровергнуть.
Можно еще долго перечислять эти проблемы, но они только подтверждают верность высказывания Сократа. Поэтому он и говорил, что осознание своего незнания, то есть невежества, делает человека более умным, на фоне человека который думает, что он все знает, хотя на самом деле это не так, иначе он легко бы решил все эти нерешаемые проблемы и новых вопросов бы больше не возникало.