Самый убийственный вопрос. А должен ли (нужно ли показывать начальнику) начальник видеть сомнения специалиста, и как он их расценит?

Все зависит не только от начальства, а от структуры управления в целом.
Если компания нацелена на рядового сотрудника, собирает,, кружки,, качества, то да, важно и нужно показывать сомнения, потому что это приветствуется в компании.
Если же в компании приветствуется централизованое управление, начальник с параноидальной направленность, то ни какое сомнение нельзя показывать, надо соглашаться и делать как можете. Есть один Бог - это начальство.
Но этот путь в быстрое выгорание на работе, сотрудники Выгорают от работы Молча!
А с точки зрения психологии насилия - вы знаете и начальник знает, что цель невыполнима, но он, понижая вашу самооценку, говорит, что другая Маша смогла, надо сделать, все выполнимо,иначе - на выход. Он даёт последний шанс-берём и делаем.
Это процесс Газлайтинга- Вам вбивают в ваше сознание, что вы неадекватно воспринимаете мир:белое это не белое, а красное. Этот приём помогает начальнику сломить вашу личность через Ваше сомнение в том, что Вы адекватно Воспринимаете мир. И это очень страшно, не чем не отличимо от домашнего насилия в семье, когда тихо и мирно разрушают психику жертвы домашний насильник говоря, что она страшная, толстая и очень старая в свои 28 лет.
Адекватная компания с здоровой атмосферой, сильными талантливым менеджерами должна всегда запрашивать обратную связь о сомнениях в выполнениях цели и помогать подчинённым найти пути решения проблемы, а не газлайтить подчинённых.
Поэтому, есть такая практика брать молодых неопытных сотрудников, дабы, что бы смотрели в рот как на Бога и не задавали вопросы.
Маше в 20 лет, когда скажешь отнеси в синую комнату коробку - она отнесет.
В 30 лет профессионал задаст вопрос зачем и для чего и только потом отнесет, если посчитает нужным.
А сомнения это Нормально, задавать вопросы начальству это естественно и для работы самой компании полезно и повышает эффективность и производительность в целом.
Удачи Вам в работе!