Самый убийственный вопрос. А должен ли (нужно ли показывать начальнику) начальник видеть сомнения специалиста, и как он их расценит?

Тут ключевой момент в чем именно Вы проявите сомнения: в своей способности выполнить задание или в компетентности начальника дать такое задание. Первое, вполне приемлемо, когда задание нестандартное и тем более выходит за рамки Ваших должностных обязательств. В таких случаях, начальнику будет скорее приятно, если Вы обратитесь к нему с уточняющими вопросами, попросите совета, как лучше выполнить задание. Но стоит помнить, что получив начальственные указания, Вы тем самым до некоторой степени ограничите свободу выбора для собственных решений. И если начальник не шарит в Вашей специализации, то торопиться с такими уточнениями не стоит. Лучше сначала подготовить собственные решения, а уже затем завизировать их у начальника, оговорив возможные риски и затраты.

А вот сомневаться в компетентности начальника выдать задание не стоит никогда. Потому, что начальник в этой области всегда компетентнее подчиненного по определению. Тут, если хотите привязать к этому эффект ДК, всегда получается "я -начальник, ты-дурак; ты начальник, я -дурак". У подчиненного просто нет того круга знаний, исходя из которых начальник выдает задания. Более того, для подчиненного эти знания зачастую вредны, т.к. возложат на него груз ответственности к которому он не готов. У меня по-молодости был такой случай, когда я после работы за чайком расслабился и объяснил работнику, почему требую от него таких действий, а не иных - тех, что кажутся рациональными ему. Парень пожал мне руку, извинился за свои траблы, признал что был не прав. А на следующий день сбежал, даже не дождавшись зарплаты. Он решил, что фирма не сегодня, завтра накроется медным тазом. И, хотя такая реакция не была для меня неожиданностью, больше я в подобные откровения не пускался. Для рабочей атмосферы в коллективе, куда полезней уволить нелояльного сотрудника, чем когда сбегает лояльный.