Покажете сомнения в чём?
Не должно быть сомнений в указаниях начальства. Профессионально обоснованное возражение -- другое дело. Но не сомнения!
Почему не должно быть сомнений в указаниях начальства? Потому что начальнику нужен результат. А поскольку начальник уверен, что его указания прямиком ведут к нужному результату, то, значит, сомнения специалиста уводят от результата. К тому же, начальник "всегда прав" (как вы и сказали в вопросе).
А если специалист сомневается в себе, то как он вообще может показать это начальнику?
как он их расценит?
Никак не расценит, потому что не заметит, если всё выполняется качественно и в срок.
Уверенность специалиста в себе оценивается на этапе собеседования до приёма на работу. Дальше выполняй задания послушно и вовремя, и вопросов к тебе не будет.