Вполне могло. Сработали против две причины - первая, это долговременная война с немецкими орденами, в результате чего пришлось вступать в союз с Речью посполитой, вторая. что так и не получилось найти мирное сосуществования обеих конфессий христианства. Ну и не забываем, потенциальная ресурсная территория за Московией была куда обширнее - Сибирь. Куда было распространяться ВКЛ?
Ну и сама шляхетская демократия с постоянными рокошами, междуусобицами и вето тоже не укрепляло страну.