Простота в этой поговорке понимается в негативном ключе как синоним нахального поведения, надоедливого приставания, отнимания у нас времени, попрошайничества и тп.
Если представить себе воровство как случай из ряда вон выходящий, то простота некоторых нахалов/хамов/ласковых мерзавцев как черта характера может докучать своим постоянством.
Эта поговорка сформулирована в ГРОТЕСКНОЙ форме ( с преувеличением для применения в особом случае) с намерением урезонить надоевшего своими просьбами, поборами или просто своим присутствием "товарища", чтобы дать ему понять то, что он уже надоел, тк нарушает ваши личные границы или даже переходит границы дозволенного, разумного, скромности, чести и порядочности - одним словом - наглеет.
Вспоминают эту поговорку тогда, когда возмущаются поведением человека, ЗЛОУПОТРЕБЛЯЮЩЕГО чьей-то добротой и безотказностью, который пользуется чем-то, что ему или совсем не принадлежит или принадлежит временно (аренда, напр.) или принадлежит не только ему, а он использует как своё личное и берёт постоянно, не думая о других законных владельцах. Или делает что-то, что делать нельзя или неприлично ( пригубляет горлышко одного на всех сосуда с питьём, ходит голышом, поёт во всё горло и тд)
Но вспоминают эту поговорку не только пострадавшие от чьей-то "простоты" добрые и щедрые люди, но и те, кто наоборот прижимист и скуп, кто не хочет делиться ни с кем и в каждом видит эдакого назойливого"попрошайку", который может быть раз-два что-то взял или попросил у такого скупердяя, а он сразу же пожалел и вспомнил эту поговорку.