Почему, если верить поговорке, простота хуже воровства?

А потому, что Вы не знаете, чего ждать от простака, который, скорее всего, даже Вашим приятелем является. Простак навредит неосознанно, нередко - думая, что действует во благо. И действует он в жизненных ситуациях, не с имуществом связанным, а с Вашим пребыванием в социуме, что может навредить Вашему положению в оном. А когда Вы, получив негативное, станете упрекать простака, он искренне удивится и скажет нечто вроде «ну я не сообразил». В детскородительских отношениях подобное возможно, когда бабушка показывает личные фото своего внука одноклассникам его, а когда он просит этого не делать, она Искренне недоумевает о причинах негодования. Или собираются они всем классом на выставку или в поход во главе с учителем и разрешения, скажем так, вышестоящих органов (это важно!!!), а бабушка звонит в школу и устраивает скандал по этому поводу, вследствие чего внук становится изгоем и сообщает об этом бабушке, а она отвечает, что и представить не могла такого и вообще звонила ведь учителю, а ученики тут при чём? Можно и пример из взрослой жизни привести, он в кино, как юморной, встречается : когда жена прибегает на работу к мужу, занимающему крупную должность, и рассказывает, что недопустимое сделал их ребёнок сегодня или наоборот — просит поругать ребёнка когда муж придёт домой. Либо же звонит на работу ему и начинает ругать, что не на работе он, а с любовницей! И тут важно отметить: она может искренне в это верить