Если подходить не с точки зрения закона, а с точки зрения экономического смысла, то регистрироваться можно в тот момент, когда регистрация является рентабельной (то есть когда прибыль сможет покрыть издержки на обслуживание юрлица).
Также есть множество примеров локальных стартапов, работающих вообще без юридической регистрации как таковой.
Но опять же оговорюсь, правовую часть вопроса мы здесь оставляем за скобками, то есть нарушение "незаконное предпринимательство" никто в нашей стране не отменял.
Если по закону, то сразу.
Если по жизни, то когда поток клиентов будет хоть немного налажен. А то может дальше слова "стартап" ничего и не уйдет.