Выскажусь со своей позиции.
Когда привлекается первый инвестиционный раунд - по умолчанию.
А если вы стартап в В2В-сегменте (обслуживаете бизнес), то, как минимум статус ИП понадобится с самого начала. А затем - при 5+ первых клиентах и уже подтвержденном спросе (в денежном выражении) стоит задумываться об ООО.
Важно еще заметить- оформлять ИС/ интеллектуальную собственность важно на компанию, когда таковая появляется.
Ответ для работающих по российскому праву.
Если по закону, то сразу.
Если по жизни, то когда поток клиентов будет хоть немного налажен. А то может дальше слова "стартап" ничего и не уйдет.