Выбирать вам - в зависимости от того, как вы любите отдыхать, как далеко ехать, каковы финансы и т.п.
Для вариантов выбора - города Золотого кольца, исторические усадьбы, пригороды Санкт-Петербурга, т.п.
История и архитектура это, конечно, интересно, но вот любителям природы советую деражать путь в Иркутск! А точнее — на Байкал. Вот уж точно, о чем не пожалеют и придут в восторг :)
Города можно в любое время года посмотреть. На майские я бы посоветовала поехать куда-то, где зеленые горы, все цветет и уже совсем тепло. Например, в Адыгею. Там в мае будет очень хорошо :)