Я, естественно, рекомендую на майские праздники Ярославль. Город с тысячелетней историей не оставит равнодушным ни одного жителя России.
Особенно удобно приезжать в Ярославль на уикенд москвичам - три часа по достаточно хорошей трассе М-8, и вы в городе, где есть что посмотреть и есть где погулять. Посмотреть советую практически весь центр города, входящий в охранную зону ЮНЕСКО, замечательные храмы и храмовые комплексы (которых, кстати, немало и за пределами зоны ЮНЕСКО), театр Волкова, Спасо-Преображенский монастырь.
Погулять надо по набережным Волги и Которосли, обязательно посмотреть по пути Стрелку и беседки. Если позволяет время, можно съездить в Толгский монастырь, который недавно отметил свое 700-летие.
А если древние церкви навевают слишком серьезное настроение, поезжайте в ярославский зоопарк, на огромной территории которого звери живут как в естественной среде обитания. Плюсом Ярославля является большое количество современных гостиниц, где можно остановиться, и кафе и ресторанов, где можно вкусно поесть. Что еще немаловажно для автомобилистов. Как говорит ярославский губернатор Сергей Ястребов, туризм тупиков не любит. Поэтому, если вы едете в Ярославль из Москвы по М-8, заезжая по дороге в Переславль и Ростов Великий (а там тоже есть что посмотреть), то обратно вы можете не ехать по уже знакомым местам, а выбрать другую дорогу, через Большое Село и Углич, где тоже есть что посмотреть.
История и архитектура это, конечно, интересно, но вот любителям природы советую деражать путь в Иркутск! А точнее — на Байкал. Вот уж точно, о чем не пожалеют и придут в восторг :)
Города можно в любое время года посмотреть. На майские я бы посоветовала поехать куда-то, где зеленые горы, все цветет и уже совсем тепло. Например, в Адыгею. Там в мае будет очень хорошо :)