Я уже отвечал на подобный вопрос. Потому, извините, буду отчасти цитировать самого себя (без кавычек).
Понимание - это присвоение. Не случайно само слово "понимание" исходит от древнерусских глаголов "поняти", "понимати" (от "имати"), которые означали "брать, взять", "ловить, хватать", "брать в супруги" (например, словом "понятие" называлось вступление в брак).
А успешно присвоить (в широком смысле) можно только в том случае, если удалось то новое, что "понимается", вставить в систему уже существующую (то, что уже понято). Иными словами, необходимо новому определить место и установить связи с тем, что уже есть.
Если этот процесс безуспешен, то понимания не происходит. Вспомните "пустышку" бр. Стругацких ("Сталкер")! Объект есть, он перед глазами, он исследуется учёными, но его никак не удаётся вставить в систему наличных знаний человечества. В этой системе он просто не может существовать. И он непонятен.
Теперь об общении. Для успешного понимания другого человека (и адекватного общения с ним) необходимо в какой-то степени стать им, примерить на себя его систему мира. Пусть в небольшой степени, но нужно немного думать как другой, немного чувствовать как другой, даже немного поступать как другой. Невозможно понять другого человека, оставаясь при своих мыслях, чувствах и поступках. Так мы не понимаем, а оцениваем другого, разумеется, сугубо со "своей колокольни". Однако для выращивания в себе иного человека нужен немалый труд. Да и способности соответствующие не помешают. Но способности специфические. Не случайно ведь говорят говорят, что понимает лучше молчащий. Слушая, человек невольно переходит на позицию другого. Тогда как активно разговаривая, человек раскрывает, прежде всего, самого себя. Но это не пассивное слушание по принципу: "ты говори, а я пока о своём подумаю"). Это особое активное слушание, при котором слушающий позволяет собеседнику "проникнуть" в себя, "прорасти" внутри своего "я". И адекватные реакции слушающего (даже самые мельчайшие) показывают визави, что его понимают. Обратите внимание на то, как разговаривают друг с другом старики, прожившие вместе всю жизнь. Они почти всё время молчат. Или говорят какими-то намёками, непонятными для посторонних. И при этом они всё понимают - за долгую жизнь они стали частью друг друга.