Скептическое - от слова "скептицизм". Скептицизм (от греч. σκεπτικός - ищущий, рассматривающий, исследующий) - философское направление, выдвигающее сомнение в качестве принципа мышления, особенно сомнение в надежности истины (Философский энциклопедический словарь). Ключевое слово - сомнение.
Критическое - от слова "критика". Критика - (от греч. kritike - искусство суждения) оценка, способность к оценке, проверке, одна из важнейших способностей человека, предохраняющая его от последствий заблуждений и ошибок (Философская энциклопедия). Ключевое слово - "оценка".
Следовательно, различие в том, что в первом случае акцент будет на поиске условных "минусов", которые, скорее всего, сделают бессмысленным предполагаемое начинание. Что-то этакое вроде заранее известного "потолка", выше которого не прыгнешь. Во втором случае рассматриваются и плюсы, и минусы - с целью их использования / нейтрализации.
На чисто психологическом уровне: после разговора с умным скептиком хочется бросить ту затею, которую с ним обсуждал; после беседы с умным критиком видишь новые возможности и опасности своей идеи и начинаешь думать о том, что с ними делать:)