Почему люди из поколений которым пришлось тяжелее всего - самые оптимистичные люди?

Оптимизм — это позитивный взгляд в будущее. То есть убеждённость, что всё будет хорошо, несмотря ни на что.

Это самая суть оптимизма.

Оптимист находит в настоящем моменте то, что указывает на позитивное развитие событий, поэтому часто именно этот позитивный взгляд на настоящее называют оптимизмом. И суждение человека о наполовину полном или наполовину пустом стакане — тоже скорее о будущем: "У меня есть полстакана, которые я могу выпить" или "Мне не хватает полстакана".

В жизни всегда можно найти что-то хорошее и не очень. У человека может быть склонность видеть одно и игнорировать другое. Но очень сильно влияет, на что ему указывают окружающие. Если ему постоянно указывают на негатив и говорят, что всё будет плохо, то наверняка он в это поверит. А если будут указывать на позитив и говорить о светлом будущем, то он наверняка поверит в это. Причём это его убеждение действительно повлияет на будущее, т.к. оптимизм — это ресурсное состояние. А если не веришь в хорошее, но зачем вообще браться за что-то?

Поколение людей, прошедших Великую Отечественную, как вы сказали, видели смерть и разрушения. Многие из них знали, что такое голод, холод и мокрые окопы. Это была война на уничтожение, в которой они выстояли. Последующая жизнь с гарантированной работой, жильём (пусть даже комнаткой в коммуналке), бесплатной медициной и т.п. была просто раем после ада войны.

И они верили, что будет ещё лучше. Эту веру поддерживали в том числе и СМИ, рассказывая об успехах и планах на пятилетку. Да-да, "гадкая пропаганда" развивала у людей оптимизм и делала их жизнь лучше.

К тому же, многие, прошедшие Великую Отечественную, жили ещё до революции, при них была Первая мировая, гражданская, и они знали, что будет продолжение (в довоенных фильмах и книгах это прослеживается). Победа в Великой Отечественной воспринималась как завершение этой череды военных конфликтов, окончательный мир.

Человек жил в огромной сильной стране, имел понимание, что  такое хорошо, и что такое плохо, и был уверен в своём будущем. А это главное для оптимизма. Сейчас в обществе в целом этого нет, даже  нет единого представления о морали.