Что делать, если я боюсь ошибок и разочарований?

На вопрос, который вы задаете, почему ИМЕННО ВЫ боитесь ошибок, как часто бывает что в психологии, что в психотерапии, нет однозначного ответа. Чтобы получить такой ответ, люди и идут в терапию.  Попробую накидать возможности, если что-то отзовется, то хорошо. Нет, ну значит легкие пути не работают и остаются тяжелые. Та же психотерапия, например.

Боязнь ошибок может быть прямым следствием "перфекционизма" как черты личности или как компенсационной стратегии. Если я сделаю все идеально, то ни у кого не будет возможности ко мне придраться и быть мною недовольным. Другое дело, что идеально все сделать невозможно, поэтому лучший способ не накосячить - вообще ничего не делать. Самые лютые перфекционисты это вовсе не Илон Маск, работающий по 14 часов, а те, кто даже не начинал ничего. Этому даже обобщенное название есть -"перфекционистский паралич". Чаще всего он ходит парой с завышенными требованиями к себе (и к окружающим) и именно эти представления и стоит подкорректировать, если вы хотите от этого страха избавиться.

Еще один вариант, не менее распространенный, связан с катастрофизацией. В когнитивной психотерапии это называется "предвидение негативного будущего". Вот вы пишете "это вгонит в меня в цепь больших проблем, если что-то вдруг случится, и потом придется долго вылезать из этого". Это одна точка зрения, естественно, катастрофичная. А вдруг не вгонит? А вдруг вашу ошибку попросту никто не заметит? Или заметит, но сочтет это мелочью, не стоящей внимания и забудет сразу же, как только заметил? А вдруг эта ошибка на самом деле фигня? (Так тоже бывает).Люди с катастрофизацией в качестве основной cognitive bias, молниеносно принимают за реальность самые худшие варианты развития событий. Не то, чтобы это невозможно. Плохие вещи происходят время от времени. Другое дело, что они происходят не всегда, а с частотой, скажем, 33%. Еще 33% занимают вещи хорошие, а еще 33% - то, что нам попросту безразлично (цифры взяты с потолка, в реальности все несколько сложнее). Но человек с таким видом мышления склонен акцентироваться на вариантах неудачи и провала, они и составляют его реальность, а если в реальности есть только неудачи, то логично, что основная мысль -как бы ошибки избежать.

Еще один вариант из когнитивной психотерапии  звучит как "непереносимость фрустрации". Пример, который вы привели, я толком не понял, но, похоже, вы не смоги помочь какому-то человеку, парню. Ну не смогли и не смогли. Погрустили минутку и пошли дальше. Катастрофой это становится в момент, когда вы переживаете неприятное чувство (а что же тут приятного, если вы человеку помочь не смогли) и в глубине души считаете, что НЕ ДОЛЖНЫ ИСПЫТЫВАТЬ НЕПРИЯТНЫХ ЧУВСТВ. Вообще. Никогда. Ни за что. Не при каких обстоятельствах. И тогда да, легкая эмоция грусти от того, что что-то не получилось, превращается в бурю, в ураган, в тайфун, рождает новые мысли (типа "Да что же я за человек такой никчемный, даже помочь не смогла!" или типа того), а они рождают самообвинение, значимость этой ситуации возрастает тысячекратно. Ну и все, пропал калабуховский дом.  

Может быть не верен ни один из этих вариантов, может быть сразу несколько, друг друга усиливающих, меню богатое. 

Способ справиться  с этим - поставить свои мысли под сомнение и подобрать рациональную альтернативу. Но для начала хотя бы сомнение.