Камней может быть масса и их лучше выявлять в индивидуальной работе, особенно, если человек взялся за такую существенную задачу.
Прежде всего, Я бы посоветовал разобраться внутри себя, почему человек вдруг решил "рвануть" в свое дело? Иногда бывает, что "нахлебавшись досыта" чего-то, мы резко хотим сбежать из "прежней жизни". При этом мотивация так сильна, что можно проигнорировать, что в старой жизни не так уж плохо, а к свою готовность к новой значительно переоценить.
Ну и поскольку "свое дело" - это большая ответственность, как минимум за себя, а то и за других, было бы неплохо проверить, насколько легко у человека получается брать ответственность и принимать непростые но конструктивные решения твердо и самостоятельно.