Осторожно входить в контакт, не давить, чрезмерно не проявлять эмоции, быть с ним, так скажем на одной волне. Порционно подавать информацию, оградить от ощущения "рисков", которые он может получить при общении с вами.
Ну конечно же все зависит от множества факторов, какой псих. типаж данного человека, почему он замкнут и.т.д.