Лучше всего создать условия для общения, например, какие-нибудь настольные игры или совместный поход. Если говорить об интровертах, то важна обстановка, компания не должна превышать трёх человек (если интроверт не знаком с третьим, то лучше двух). Нужно определить, какие у вас есть общие интересы. Обычно интроверты не любят травить байки и слушать их (я был там-то, делал то-то, я такой, говорю, а он такой...). Вот это вообще мимо. Лучше всего обсуждать какие-то темы за пределами «круга»: кино, литература, музыка, политика, психология. Как вы, возможно, поняли, я сам интроверт, поэтому даю совет со своей колокольни. В более тяжёлых случаях (аутизм, социофобия и т. д.) нужен более тонкий подход, либо задать себе вопрос, нужно ли Вам расположение таких людей. Замкнутые люди — заядлые собственники, если они к Вам привяжутся, психологически сложно будет отвязаться, если Вам через месяц захочется найти себе нового друга. Поэтому стоит сто раз подумать. Опять же, в зависимости от «тяжести» случая. Вы просто не описали человека подробнее.