С точки зрения теории управления вам помогут небезызвестные методы пряника и кнута.
Юридически верным будет закрепить отношения договором.
Технические средства контроля сегодня представлены всевозможными CRM- и ERP-системами как общего назначения, так и узкопрофильные (для юристов). Из числа первых обратите внимание на Bitrix24, Trello. Впрочем, организовать работу можно и любых облачных сервисах Google.