Аналитический склад ума лучше всего развивается практикой аналитики и поиска разносторонних ответов. Очень хорошо в основу ложатся знания по критическому мышлений и работы по поведенческой экономике.
Основное правило - чем больше анализируешь и делаешь выводы, тем лучше это получается. Потому что мозг нарабатывает определенную схему мышления и постепенно привыкает так действовать постоянно.
Можно тренироваться на любых вопросах, к которым есть неоднозначные ответы. Любые жизненные ситуации, в которых можно принять первое пришедшее в голову решение или же собрать максимум информации и попробовать сделать из нее выводы.
Чем чаще мы себе говорим "Я могу быть не прав", тем лучше развивается умение анализировать и искать информацию. Сейчас это еще называют мышление ученого, оно описано в книге Адама Гранта "Подумайте еще раз "