Мне кажется тут не будет единой точки для всех.
Есть много примеров, когда длительное время компания развивается и фаундер по прежнему занимает пост CEO. Есть примеры раннего назначения СЕО.
Индикаторы того, что стоит об этом задуматься:
- проект успешен, но перестал быть интересным для вас
- вы стали узким звеном бизнеса и сдерживаете рост
- у вас фокус смешается в сторону стратегирования и важно отойти от операционного управления